মেডিকেল কলেজ থেকে পাস করার পর চেখভ যখন মস্কোর বাড়িতে বসবাস করছিলেন তখনই যক্ষ্মা ধরা পড়ে। তবে নিজে চিকিৎসক হওয়ার কারণে তা ভয়াবহ আকার ধারণ করতে পারেনি। ১৮৯৭ সালে যক্ষ্মা বেড়ে যায়। এরপর তিনি কিছুদিন প্যারিসে কাটিয়ে আবার রাশিয়ার ইয়ালতা শহরে ফিরে আসেন। স্বাস্থ্যরক্ষা করে যতখানি সম্ভব রোগীর সেবায় মন দেন চেখভ।
চেখভের শৈশব, কৈশোর ছিল ট্রমায় পরিপূর্ণ। অত্যাচারী পিতার কারণে স্বাভাবিক জীবন থেকে বঞ্চিত ছিলেন আর অল্প বয়সেই সংসারের দায়িত্ব কাঁধে তুলে নিতে হয়েছিল। আন্তন চেখভের একটা কথা আমার মনে দাগ কেটেছিল, ‘ভালোবাসা, বন্ধুত্ব, শ্রদ্ধা মানুষকে একত্রে মিলিত করতে পারে না, যতটা পারে ঘৃণা।’
আন্তন চেখভের বিবাহভীতি ছিল ষোলো আনা। ১৯০১ সালে মস্কো থিয়েটারের শিল্পী ওলগার সঙ্গে বিবাহবন্ধনে আবদ্ধ হন চেখভ। কিন্তু এর মধ্যেই শরীর বিদ্রোহ করে বসে। ওলগা সবকিছু জেনেই চেখভকে গ্রহণ করেছিলেন। চেখভ অবশ্য ওলগার সঙ্গে মস্কোয় বসবাস করেননি বা ওলগাকেও দুই হাজার কিলোমিটার দূরে ইয়ালতায় তাঁর বাড়িতে নিয়ে যাননি। তাঁরা আলাদা শহরে বসবাস করতেন।
